De geschiedenis van Gaucín is min of meer exemplarisch voor die van de streek. Uit de Prehistorie zijn er muurschilderingen gevonden in een grot bij Gaucín. Een heel complex van grotten en muurschilderingen uit het paleontische en neolitische tijdperk kun je bezoeken bij Benajoan in de Cueva de la Pileta.

De Iberiërs leefden in Gaucín voor de Phoeniciers binnenvielen. Oud Iberisch keramiek is in het waterdepot gevonden van het kasteel. Phoeniciërs exploiteerden goudmijnen in de nabije Sierra Bermeja en controleerden Gaucín gedurende hun heerschappij. De Romeinen vonden Gaucín een uitstekende uitvalsbasis voor de bergen rond Ronda. Ze bouwden wegen, waarvan een gedeelte nog in gebruik is en het kasteel, maar daarvan is niets meer over. Visigothen vielen Gaucín binen in de 5e eeuw. Ze noemden het Belda en lieten een necroplois achter. Het was de Visigooth Guzman el Bueno die in 1309 stierf voor het kasteel in een gevecht met de Moren. De Moren vielen Spanje via Gibraltar binnen in 714 onder leiding van Tarik. Zij maakten dankbaar gebruik van de Romeinse wegen. Belda werd herdoopt in Gauzan, hetgeen rijk dorp of harde rots betekent. Het was de meest westelijke uitkijkpost van het Koninkrijk van Granada en plaats van menig strijd. De Katholieke koning Hendrik IV veroverde Gaucín in 1457 uit Moorse handen. In de 16e eeuw rebelleerde de Moorse bevolking (de 'muéjars') die was achtergebleven verschillende malen tegen de Katholieke koningen, waarbij soldaten en priesters het moesten ontgelden. Uit vrees dat de opstandelingen een verbond zouden sluiten met hun geloofsgenoten uit Afrika verordonneerde de Kroon een permanente oorlog tegen de rebellen. Velen keerden terug naar Marakko, maar anderen begonnen een zwervend bestaan en het dorp liep leeg en verarmde. Geruineerde boeren en afgezwaaide soldaten gingen over tot roven, stelen en slavenhandel en zetten daarmee een lange traditie in. De streek was twee eeuwen lang allesbehalve veilig. De Britten namen Gibraltar in 1704. Veel Britse Gibralteken kwamen naar Gaucín om er de zomer door te brengen in de koelte van de bergen. De Fransen vielen in 1808 aan tijdens de Napoleontische Oorlogen. Zonder succes probeerden 700 ervaren guerillas het kasteel te beschermen, maar de Fransen overwonnen, verwoesten het Karmelieten klooster, vermoordden vele dorpelingen en staken 135 huizen en de stedelijke archieven in brand. Het is niet voor niets dat een Spaans spreekwoord luidt "De Fransman, wat een slechte buur is dat!" Het Franse debacle bracht het dorp tot armoe en bandieterij werd opnieuw een gangbaar beroep. Bandoleros leefden in grotten en maakten de wegen en paden onveilig door ongestraft te roven en moorden. Een tweede, meer eerbare en onschuldige carriere kon je maken als smokkelaar van Engelse goederen uit Gibraltar. Tijdens de Carlisitsche oorlog in de jaren 1830 werd het kasteel hersteld en versterkt door de Kroon, maar dat mocht niet verhinderen dat het kasteel werd genomen. Tijdens de Burgeroorlog doodden de nationalisten 50 burgers, toen zij het dorp innamen in september 1936. Tot de bedelstaf veroordeeld door de oorlog gingen velen weer over tot smokkel en diefstal. Sommigen werden rijk, anderen gedood door de Guardia Civil. De ouderen in het dorp kunnen er nog steeds over verhalen. Pas na de dood van Franco en de toetreding tot de Europese Unie bloeide de economie weer op. De bevolking stabiliseert nu weer dankzij toerisme op bescheiden schaal en bouwaktiviteiten voor buitenlanders, voor 80% Britten en voor pensioengerechtigden uit de grote steden.